Su origen se remonta probablemente al siglo X, siendo erigida por tanto durante la dominación musulmana de la ciudad, reaprovechando algún resto visigótico en su construcción, como por ejemplo en el centro de su arco principal de herradura. Este arco está rodeado de un alfiz (moldura o marco que rodea la parte exterior del arco) y atravesado por un dintel muy característico que le confiere un aspecto muy original. Fue reformada en el siglo XIII, añadiéndose aparejos mudéjares en el cuerpo superior.
Las fotografías más antiguas, del siglo XIX, nos muestran una penosa estampa de puerta tapiada y abandonada a su suerte, en estado semiruinoso y colmatada de escombros en la zona interior a la muralla.











Como os decía, tras ser tapiada en el XVI, llegó el año de 1905, en el que la providencia quiso que el Marqués de Fuensanta de Palma se interesara vivamente en la recuperación del monumento, para lo cual hubo de oponerse a ciertos miembros de la Academia de la Historia que pensaban que la puerta "no podía desenterrarse ni ser restaurada, por impedirlo su estado ruinoso". El empeño del marqués consiguió sin embargo recabar suficientes apoyos en la Comisión de Monumentos de Toledo, y tuvo la suerte de poder contar para la dirección de las obras de restauración con el genial pintor Ricardo Arredondo, quien logró el objetivo de recuperar el monumento con fidelidad al original. Las imágenes de la restauración y la crónica periodística de la época os las muestro a continuación:











De aquella época es la denominación de "Puerta de Alfonso VI", que se puso por creerse que fue la utilizada en 1085 por el rey cristiano al reconquistar la ciudad. Hoy parece demostrado que Alfonso VI accedió por el Puente de Alcántara y la puerta aledaña.
Como se puede ver, en la restauración apareció a la derecha del arco principal una poterna o postigo que se decidió luego volver a tapiar (esta poterna fue definitivamente abierta en la restauración realizada hacia el año 2000 y hoy puede verse abierta). Tras esa restauración se sucedieron multitud de fotografías del flamante nuevo monumento:





























Existía un pequeño túnel por el que se accedía a la puerta desde la zona del Paseo de Merchán y unas escaleras desde el Hostal del Cardenal. De esta época data el azulejo con el nombre de la calle colocado en la muralla y que hoy queda a una altura sorprendentemente alta para el que no conoce esta historia.





Finalmente en los años 70 se remodeló lo que hoy es la calle de Alfonso VI, confieriéndole el aspecto actual, a ras del nivel de la puerta, lo que permite contemplarla en todo su esplendor. Y como detalle final, recordar que hace pocos años se redescubrió la Puerta del Vado, enterrada en escombros, que resultó ser similar, casi gemela, a esta Puerta Vieja de Bisagra. Esperemos que al igual que sucedió en 1905, surja ahora un nuevo Marqués de Fuensanta de Palma que consiga recuperar esta puerta hoy enterrada y sólo visible desde el interior.