Inicialmente se instalaron bajo la advocación de San José cerca de la Ermita de la Virgen de la Rosa, no lejos de la Huerta del Rey, junto al arroyo del mismo nombre -también conocido como de Regachuelo-, en el actual barrio de Santa Bárbara. Allí permanecieron con grandes problemas de insalubridad por las crecidas del arroyo (sufrieron 5 inundaciones entre 1576 y 1604) hasta que en 1607 los hermanos Francisco y Juan de Herrera realizaron una donación de 16.000 ducados para que se construyera un nuevo convento. Tras un breve periodo en el Hospital de San Juan de los Caballeros, junto a San Miguel el Alto, adquirieron la casa del Colegio de los Niños de la Doctrina en el barrio de San Cipriano, donde definitivamente comenzaron la construcción del que sería el célebre Convento de San Gil, conocido por los toledanos como Gilitos. Las obras empezaron el 30 de mayo de 1610, probablemente diseñadas por Juan Bautista Monegro y dirigidas por el maestro de albañilería Martínez de Encabo, que se comprometió a finalizar iglesia y convento en cuatro años. En 1613 el cantero Andrés García labró por 850 reales la portada con piedra monteña de Las Ventas con Peña Aguilera. En 1618 finalizaron las obras de la iglesia y poco a poco fueron más tarde terminándose el resto de estancias conventuales que requirió la adquisición y consiguiente desalojo de los vecinos de 15 casas colindantes.
Con gran austeridad, como era norma, durante más de dos siglos habitaron el edificio los monjes franciscanos descalzos, hasta que en 1835 se obligó a cerrar el convento de San Gil debido a la exclaustración decretada por la Desamortización de Mendizábal, que obligaba a cerrar los conventos que tuvieran menos de 12 frailes. Fue en enero de 1836, cuando el gobernador civil promulgó una orden para exclaustrar los conventos que aún quedasen abiertos, el momento en que se cerró definitivamente el convento.
Una vez que el edificio pasó a ser propiedad estatal, y ante la necesidad de construir o habilitar una nueva cárcel (la cárcel vieja de la calle Alfonso XII se encontraba en muy mal estado), se decide que Gilitos sea el lugar elegido para albergar el nuevo presidio. Entre 1851 y 1852 se planean las obras y en 1854 se recaudan los 95.280 reales y 24 maravedíes necesarios para las mismas. Los primeros presos parece que debieron entrar hacia 1860. De esta época datan las primeras imágenes del convento-prisión, en las que es curioso observar que ya las ventanas han sido empequeñecidas para probablemente evitar fugas de presos, aunque las crónicas hablan de una muy deficiente seguridad en el edificio:
A comienzos del siglo XX su aspecto poco había cambiado y eran numerosos los testimonios que hablaban de un edificio absolutamente insalubre, oscuro, indigno y tétrico. Estas son fotos de Serafín Mainou en 1905:
De la extrema precariedad de las condiciones de los presos da fe esta hoja de provisiones en 1917:
Aparece en bellas estampas del gran Pedro Román Martínez:
Se da la curiosidad de que Francisco Machado, hermano de Antonio, fue entre 1918 y 1929 subdirector de este centro penitenciario, recibiendo la visita varias veces de su hermano quien se alojó en la vivienda que Francisco tenía asignada en el edificio.
Durante la guerra civil Gilitos siguió funcionando como presidio, con historias durísimas de fusilamientos cercanos (muchos en el Paseo del Tránsito) que ejecutaron las milicias republicanas antes de la toma del Alcázar por las tropas franquistas, así como posteriormente estando ya la ciudad bajo dominio de los sublevados. El diario italiano Stampa publicó el que hasta la fecha es el único documento gráfico del patio del edificio con presos en él:
Tras la guerra el edificio albergó el cuartel de la Guardia Civil a partir de 1952 y hasta 1968:
Posteriormente sirvió tanto como Parque de Bomberos como para albergar una escuela de Esgrima:
En 1985 el edificio fue rehabilitado para acoger las Cortes de Castilla-La Mancha. El estado del inmueble era lamentable cuando se iniciaron las obras dirigidas por Fernando Chueca Goitia:
El resultado de la restauración fue excepcional y a día de hoy se puede decir que el Convento de San Gil atraviesa sus mejores momentos, por lo que debemos felicitarnos.
De sus difíciles tiempos pretéritos hay quien dice que quedan restos: son muchos los testimonios que hablan de extraños ruidos, luces y presencias en las noches de guardia del personal de vigilancia de las Cortes regionales.
Para saber más: "Historia y Arte del Convento de San Gil" (Mariano Calvo, coordinador. Cortes de C-LM, 2008).
