Así narraba en 1923 D. Manuel Castaños y Montijano en la revista Toledo la voladura con dinamita del célebre Hospital de Santiago con la finalidad de edificar en su solar el futuro picadero y otras dependencias militares. El edificio derribado, de grandes dimensiones, poseía una gran historia: establecido por la Orden de Santiago en el año 1175 -en concreto por el Maestre D. Pedro Fernández de Fuente Almejar sobre su propia casa y un solar cedido por el rey Alfonso VIII-, le fue concedido por orden real la mitad de lo recaudado en el portazgo de la Puerta de Bisagra, además de ingresos procedentes de la orden santiaguista. Más tarde, el rey Fernando III confirmó estos ingresos y a su vez donó al hospital en 1219 la famosa dehesa de Yegros, cerca de Mora, con sus 6.500 fanegas de tierra de labor y otras posesiones que conservó hasta la desamortización de 1855. El hospital se destinó desde un principio a la curación de caballeros y sirvientes heridos en la lucha contra las tropas islámicas. Además de estos fines hospitalarios de carácter militar, tenía también la misión de redimir y canjear cautivos -musulmanes apresados que eran intercambiados por cristianos en poder del enemigo- así como albergar a los caballeros de la Orden que llegaban a Toledo. En 1492, con la toma de Granada, desaparecieron las necesidades estrictamente militares por lo que se le destinó desde 1500 a la curación de enfermedades venéreas como la sífilis o mal gálico. Un siglo después encargó el rey Felipe III al Comendador de la Orden D. Gómez Velázquez y a los freires Alonso De Cerceda y Juan Blanco, la formación de unas constituciones o reglamentos para el régimen del Hospital, las cuales fueron aprobadas el 30 de marzo de 1604 y rigieron hasta 1835. En ellas se estipulaba que hubiera 120 camas por temporada para enfermos venéreos y que se diese hospedaje por un día completo a todos los Caballeros Santiaguistas que vinieran a Toledo, con el número de empleados necesario para el cumplimiento de sus funciones y bajo el alto patronato del Consejo de las Órdenes Militares. Más tarde fue asilo de pobres con la advocación de San Sebastián, trasladándose los enfermos del mal gálico a la cercana Casa de Caridad.
En 1847 el hospital fue cedido al Colegio General Militar hasta que en 1884, después de muchos años de casi total ruina, fue demolido en la citada voladura controlada.
A lo largo de su larga vida el hospital poseyó numerosos bienes además de Dehesa de Yegros, como por ejemplo tierras en Bargas, Maqueda, Nambroca y en el término municipal de Toledo. (Fuente: El Hospital de la Misericordia de Toledo en el siglo XIX por Soledad Gómez Rodríguez)
La voladura fue dibujada en una excelsa xilografía por José Masí del Castillo -artista nacido en 1840 y que fue alumno de la Escuela Superior dependiente de la Academia de San Fernando- y publicada aquel año de 1884 en La Ilustración Nacional. En ella se aprecian los detalles de la colocación de los barrenos y del momento narrado por Castaños del derrumbe de la torre principal:
El edificio, situado justo encima del talud que asciende por la Puerta de Doce Cantos fue fotografiado en bastantes imágenes desde 1852.
Esta es una de las que nos permite ver mejor su fachada principal presidida por una imagen de Santiago Matamoros -trasladada tras el derribo a la Calle Armas donde permanece hoy día-, tomada por Jean Laurent hacia 1870:
En esta vista en detalle de una fotografía de Jean Laurent podemos ver bien su parte trasera con la torre de su iglesia:
Pocos años antes de su derribo ya aparecía bastante deteriorado y con elementos sustraídos de sus muros como podemos ver en estas imágenes:
El edificio había sufrido muchas reformas y al parecer no albergaba obras de gran interés artístico -al menos para la opinión de aquella época- salvo ciertos elementos que fueron trasladados en el derribo, como por ejemplo la famosa escultura yacente de María de Orozco La Malograda:
Este es el interesantísimo artículo completo publicado por Manuel Castaños Montijano en 1923:
En 1887 fueron finalizadas las obras del fabuloso picadero militar que se construyó en parte del solar dejado por el hospital:

El picadero fue destruido durante el asedio republicano de 1936, sirviendo como improvisado cementerio a los sitiados:







Para finalizar, recordar que con este derribo del Hospital de Santiago en 1884 finalizaba un lamentable proceso de destrucción de patrimonio de antiquísima historia en el flanco este de la ciudad. Este penoso efecto dominó comenzó en 1864 con la demolición de la primitiva Puerta de Alcántara, prosiguió en 1868 con la nefasta voladura del Artificio de Juanelo, continuó en 1871 con el derribo de la Puerta de San Ildefonso y estuvo acompañado en todos aquellos años con el paulatino desmantelamiento y destrucción del célebre Convento del Carmen Calzado. Fueron sin duda 20 años muy desgraciados para el patrimonio de Toledo en este lado de la ciudad.