El origen de la edificación debió ser bastante antiguo, datando como tarde de la época de dominación musulmana a tenor de los restos que pudieron ser fotografiados hacia 1900, entre los que destaca un arco de herradura típicamente islámico y un capitel de esta misma época. Tras la Reconquista castellana, se sabe que la ermita fue edificada -o más probablemente, reformada- por un deán de la Catedral Primada llamado D. Diego Fernández Machuca, quien encomendó su dirección al Cabildo catedralicio, según consta en la escritura de fundación.
En 1612 Francisco de Pisa citó esta ermita señalando que se encontraba “no muy reparada” lo cual seguramente se debería a que su culto era solo ocasional dado lo despoblado del paraje, donde solo había una venta. En esta venta se resguardaban los arrieros y carreteros mientras esperaban a que abrieran las puertas de la ciudad en el Puente de Alcántara. En esta época este camino era el que comunicaba Toledo con el sur, siendo citado como Camino Real de Sevilla o como Camino Viejo de Toledo a La Mancha (en aquella época todo el mundo tenía claro que Toledo no era ciudad manchega, en contraste con la incultura hoy reinante en muchos medios de desinformación, equivocados a buen seguro por el confuso término de nuevo cuño que es Castilla-La Mancha). El edificio seguía siendo ermita en 1625. El propio Pisa ya la cita como abandonada en la segunda parte de su "Descripción de Toledo". Más adelante el Cabildo catedralicio entregó la posesión de la ermita a la Compañía de Jesús, el 1 de junio de 1708, ya transformada en una simple casa de campo con la denominación de "Cigarral de Santa Ana, en el camino de Sevilla". Se incluyó en la entrega el olivar contiguo. El edificio cristiano debía tener una estructura gótica a juzgar por los escasos restos que llegaron al siglo XX. Cuando los jesuitas fueron expulsados en 1767 se puso en venta la ermita y el olivar, siendo ambos adquiridos por D. Luis Quero.
Se sabe que en 1857 estaba ya totalmente desmantelado su interior, conservando sin embargo los muros exteriores y la venta unida a la ermita. También la venta desapareció cuando la nueva carretera fue trazada por la cuesta de Las Nieves. En 1946 visitó el paraje el profesor Guillermo Téllez, el cual destacó que la puerta de la ermita, emplazada en codo tras un saliente protector, era “una de las puertas árabes mejores, con restos de un gran tejaroz”. Quedaban por entonces también restos de un ventanal gótico, con una celosía de piedra, y un escudo real de Castilla inserto en la fachada, datable en el siglo XIV.
Hacia 1900 fue fotografiado el edificio, pudiendo observarse estos detalles: el arco de herradura con restos de tejaroz, el ventanal gótico, el escudo y el capitel islámico. Fueron publicadas al menos en dos libros, uno escrito por Albert Frederick Calvert, titulado "Toledo, an historical and descriptive account of the "City of generations;"", y que fue el causante de mi adicción a la fotografía histórica, pues existía en mi casa un ejemplar comprado por mi abuelo en Londres en 1956. Las fotos también fueron publicadas en la segunda edición de "Monumentos Arquitectónicos de España" de Amador de los Ríos. A día de hoy se desconoce el autor de estas dos joyas fotográficas:
A mediados del siglo XX se encontraba en ruinas y fueron realizados estos croquis de su emplazamiento y estado general:
Poco después debió demolerse en su totalidad pues desde entonces se pierde su rastro. A día de hoy se desconoce -o al menos yo desconozco- el paradero de sus restos más notables: arco de herradura, capitel y escudo.
Curiosamente en Google Maps figura en su emplazamiento el nombre de Ermita de Santa Ana, si bien en la imagen aérea parece hoy dia solo existir una edificación moderna:
Ver Toledo Olvidado en un mapa más grande
Espero que esta entrada sirva al menos para sacar del olvido a esta legendaria Ermita de Santa Ana, casi por completo desconocida hoy en día para todos los toledanos. Ojala algún día pueda averiguarse qué destino tuvieron sus restos.